Khi Mao Trạch Đông bỏ nhà ra đi tìm đường học hành, cha của Mao vì phản đối việc con đi học nên đã cắt đứt nguồn kinh tế, cuộc sống của Mao vô cùng khó khăn. Mao phải dựa vào nguồn chi viện của những bạn học gia đình giàu có và phải đi làm thuê kiếm tiền.
Mao theo học tại Trường sư phạm số một – Trường Sa. Tại đây, Mao có hai người bạn trai là; Thái Hòa Sâm, Tiền Du, ba người bạn gái là: Đào Kỳ Vịnh, Hướng Cảnh Dự, Nhiệm Bồi Đạo.
Thời bấy giờ, làn gió phương Tây tràn vào Trung Quốc, cuộc vận động “ngũ tứ” nổi lên mạnh mẽ. Thanh niên trí thức sôi nổi chống lại văn hóa phong kiến, phản đối hôn nhân ép buộc, đòi tự do dân chủ, phong trào đòi giải phóng cá nhân dâng trào.
Mao Trạch Đông và Tiên Du khởi sướng thành lập tổ chức học sinh tiến bộ với tên gọi “tân dân học hội”. Đào Kỳ Vịnh người huyện Tương Đàm, Hồ Nam, xuất thân trong một gia đình danh môn, khuê các, là bạn học cũng là bạn đồng hương với Mao đã tích cực tham gia “Tân dân học hội”.
Năm 1919, Mao và Đào Kỳ Vịnh mở “Hiệu sách Văn hóa” ở Trường Sa, đồng thời chìm đắm trong tình cảm yêu đương. Với tư tưởng mới giải phóng cá nhân, trai gái tự do, Mao lại một thanh niên cường tráng đã có vợ, đã biết niềm vui giường chiếu nên đã kéo Đào Kỳ Vịnh vào dòng thác yêu đương.
Nhưng tình cảm tốt đẹp của họ không được bền lâu. Hai người cùng chí hướng lại không cùng chính kiến, Đào Kỳ Vịnh không chấp nhận tư tưởng tạo phản và chủ trương cách mạng bạo lực của Mao, đồng thời cũng nhận ra Mao là người tỏ ra ngang tàng, tàn nhẫn. Mao bỏ Đào Kỳ Vịnh đi Bắc Kinh năm 1918. Mùa hè năm 1920 Đào Kỳ Vịnh đi Thượng Hải, mở trường “Lập kiến thư viện” và qua đời năm 1932 khi mới ba mươi tuổi.
Mao không buồn rầu nhiều khi mối tình đầu tan vỡ. Đào Kỳ Vịnh vừa rời xa thì Mao đã có ngay Dương Khai Tuệ. Dương Khai Tuệ sinh ngày 26 tháng 9 năm 1901 là con ông Dương Xương Tế dạy học ở Trường Sa, cũng là thời gian Mao theo học tại đây. Mao thường đến nhà thầy Dương Xương Tế để nghe chuyện thế sự và đã có tình ý với Dương Khai Tuệ. Mao rất khó khăn về tiền bạc nên khi Dương Khai Tế chuyển đến Bắc Kinh đã giới thiệu Mao làm trợ lý tại thư việc Đại học Bắc Kinh. Dương Khai Tuệ lúc đầu chỉ có tình cảm chứ chưa thật sự yêu Mao. Còn Mao dù có tình ý nhưng lại tự ti, bất đắc chí vì chỉ là nhân viên cấp thấp trong thư viện.
Ông Dương Khai Tế lâm bệnh và mất ở Bắc Kinh ngày 17 tháng giêng năm 1920. Mẹ Dương Khai Tuệ đưa con về lại Trường Sa vào học ở trường nữ trung học “Tương Phúc”. Mao cũng trở về Trường Sa và thường đến chơi nhà thầy giáo cũ và Dương Khai Tuệ đã đáp lại tình yêu của Mao.
Dương Khai Tuệ lấy Mao vào mùa xuân năm 1921 khi đó cô kém Mao 8 tuổi. Tháng 10 năm 1922, Dương Khai Tuệ sinh Mao Ngạn Anh, năm 1923 sinh Mao Ngạn Thanh, năm 1926 sinh con trai thứ ba là Mao Ngạn Long Lúc đó đời sống rất khó khăn , Mao lại thường đi Thượng Hải, Quảng Châu, Trường Sa tham dự Đại hội lần thứ nhất Đảng Cộng sản Trung Quốc, tham gia hợp tác Quốc Cộng. Một mình Dương Khai Tuệ phải nuôi ba con nhưng rất thương yêu Mao.
Tháng 9 năm 1927, Mao lãnh đạo cuộc “bạo động Thu Thu” của nông dân Hồ Nam, kéo quân lên núi Tĩnh Cương lập căn cứ địa. Còn Dương Khai Tuệ phải cùng mẹ dẫn theo ba con nhỏ trốn tránh ở Trường Sa, cuộc sống vô cùng cực khổ. Mùa đông năm 1929, Dương Khai Tuệ cùng ba con bị Hà Kiện, tên quân phiệt tỉnh trưởng Hồ Nam bắt bỏ tù. Hà Kiện ra điều kiện chỉ cần Dương Khai Tuệ đăng báo công khai từ bỏ quan hệ với Mao thì sẽ được phóng thích. Nhưng Dương Khai Tuệ vẫn một lòng chung thủy với Mao.
Hà Kiện hạ lệnh tử hình Dương Khai Tuệ vào ngày 14 tháng 11 năm 1930. Năm đó bà mới hai mươi chín tuổi. Ba người con của bà là Ngạn Anh, Ngạn Thanh, và Ngạn Long từ đó bị lưu lạc khắp nơi.
Dương Khai Tuệ lấy cái chết để bảo toàn tình yêu của mình với Mao. Còn Mao, năm 1927 chỉ hai tháng sau khi kéo quân lên núi Tĩnh Cương lập căn cứ đã chung sống với Hạ Tử Trân, một cô gái xinh đẹp mới mười bảy tuổi, quê ở Huyện Thủy Tân, tỉnh Giang Tây và ngay năm sau đã có với nhau một cô con gái.